Verzweigte Zucker, II. Synthese von L‐Streptose und D‐Hamamelose | Zendy

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Verzweigte Zucker, II. Synthese von L‐Streptose und D‐Hamamelose

Author(s) -

Paulsen Hans,

Sinnwell Volker,

Stadler Peter

Publication year - 1972

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19721050623

Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry

5‐Desoxy‐1.2‐ O ‐isopropyliden‐β‐L‐ threo ‐pentofuranos‐3‐ulose ( 5 ) reagiert mit 2‐Lithio‐1.3‐dithian ( 2 ) zum verzweigten Zucker 6 , der mit BF 3 /HgO in 5‐Desoxy‐3‐ C ‐formyl‐1.2‐ O ‐isopropyliden‐β‐L‐lyxofuranose ( 8 ) gespalten werden kann. Saure Hydrolyse von 8 liefert L‐Streptose ( 9 + 10 ). Methyl‐3.4‐ O ‐isopropyliden‐β‐D‐ erythro ‐pentopyranosid‐2‐ulose ( 16 ) reagiert mit 2‐Lithio‐1.3‐dithian ( 2 ) zum Dithian‐Zucker 17 , dessen Spaltung den Formyl‐Zucker 19 ergibt, der durch Reduktion und Hydrolyse in Methyl‐D‐hamamelosid ( 21 ) übergeführt werden kann. Die Darstellung weiterer verzweigter 1.6‐Anhydro‐hexopyranosen wird beschrieben.

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