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Zum Mechanismus der Wolff‐Umlagerung
Author(s) -
Zeller KlausPeter,
Meier Herbert,
Kolshorn Heinz,
Müller Eugen
Publication year - 1972
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19721050610
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Bei der thermischen und elektronenstoß‐induzierten Wolff ‐Umlagerung von [Carbonyl‐ 13 C]‐Azibenzil ( 6 ) bleibt die Markierung in der Carbonylgruppe fixiert. Im Gegensatz dazu gelangt im photochemischen Fall ein Teil der Markierung in das tertiäre C‐Atom der resultierenden Diphenylessigsäure, wodurch der Weg über ein Oxiren bewiesen wird. Dieser Anteil nimmt bei höherer Wasserkonzentration ab. Das Auftreten der symmetrischen Oxiren‐Zwischenstufe wird an Hand von zwei alternativen Reaktionsmechanismen diskutiert.