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Über die Cycloacylierung von Adamantyl‐(1)‐cyanamid mit bifunktionellen Carbonsäurechloriden und einige Folgereaktionen

Author(s) -

Zinner Gerwalt,

Gross Helmut

Publication year - 1972

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19721050528

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry

Durch Addition von Oxalylchlorid an Adamantyl‐(1)‐cyanamid ( 1 ) wurde die Dichlorverbindung 2 erhalten, die hydrolytisch in 1‐[Adamantyl‐(1)]‐parabansäure ( 3 ) sowie mit bifunktionellen nucleophilen Reaktionspartnern in die Spiro‐Verbindungen 6 – 9 übergeführt wurde. Durch Dehydrohalogenierung und Umsetzung mit sek. Aminen wurden aus 2 die 2‐Amino‐1‐[adamantyl‐(1)]‐δ 2 ‐imidazolindione‐(4.5) 11a – e erhalten. Nach Addition von Cyclobutan‐dicarbonsäure‐(1.1)‐dichlorid an 1 und Hydrolyse wurde das Barbitursäure‐derivat 13 isoliert.

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