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Über die Cycloacylierung von Adamantyl‐(1)‐cyanamid mit bifunktionellen Carbonsäurechloriden und einige Folgereaktionen
Author(s) -
Zinner Gerwalt,
Gross Helmut
Publication year - 1972
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19721050528
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Durch Addition von Oxalylchlorid an Adamantyl‐(1)‐cyanamid ( 1 ) wurde die Dichlorverbindung 2 erhalten, die hydrolytisch in 1‐[Adamantyl‐(1)]‐parabansäure ( 3 ) sowie mit bifunktionellen nucleophilen Reaktionspartnern in die Spiro‐Verbindungen 6 – 9 übergeführt wurde. Durch Dehydrohalogenierung und Umsetzung mit sek. Aminen wurden aus 2 die 2‐Amino‐1‐[adamantyl‐(1)]‐δ 2 ‐imidazolindione‐(4.5) 11a – e erhalten. Nach Addition von Cyclobutan‐dicarbonsäure‐(1.1)‐dichlorid an 1 und Hydrolyse wurde das Barbitursäure‐derivat 13 isoliert.