Premium
Alkylierungs‐, Acylierungs‐ und Reduktions‐Versuche an 1‐Cyan‐1.2‐dihydro‐ und ‐1.2.3.4‐tetrahydro‐isochinolin‐Derivaten
Author(s) -
Böhme Horst,
Stöcker KlausPeter
Publication year - 1972
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19721050514
Subject(s) - chemistry , cyan , carbanion , medicinal chemistry , physics , optics
2‐Benzoyl‐1‐cyan‐1.2.3.4‐tetrahydro‐isochinolin ( 1 ) kann über das mit Natriumhydrid in Dimethylformamid entstehende Carbanion 2 durch Einwirkung von Alkyl‐ oder Acylhalogeniden in 1‐Stellung alkyliert ( 3a – d ) oder acyliert ( 3e – h ), durch Umsetzung mit Phenylsenföl thioacyliert ( 4 ) oder mit Acrylnitril cyanäthyliert ( 5 ) werden. 2‐Methyl‐1‐cyan‐1.2.3.4‐tetrahydro‐isochinolin ( 7a ) kann gleichfalls über das Carbanion 10a in 1‐Stellung zu 11a methyliert werden und liefert mit Lithiumalanat die Aminomethylverbindung 8a . – 2‐Alkyl‐1‐cyan‐1.2‐dihydro‐isochinoline ( 16 ) werden durch Lithiumalanat unter Eliminierung von Cyanwasserstoff zu 2‐Alkyl‐1.2‐dihydro‐isochinolinen 19 reduziert. Aus 2 Mol 16a entsteht mit Natriumhydrid in Dimethylformamid unter Abspaltung von 1 Mol Cyanwasserstoff ein Dimerisierungsprodukt, für das auf Grund des NMR‐Spektrums die Konstitutionsformel 22 vorgeschlagen wird.