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Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, XXX. Untersuchungen zur Stabilität von Glykosiden von Pyrrolidin‐Zuckern. Dimerisierung von 4.5‐Didesoxy‐4‐methylamino‐L‐xylose
Author(s) -
Paulsen Hans,
Koebernick Hubert,
Schönherr Hartmut
Publication year - 1972
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19721050507
Subject(s) - chemistry , ring (chemistry) , stereochemistry , monosaccharide , organic chemistry
Methylglykoside von Pyrrolidin‐Zuckern mit unsubstituierter Iminogruppe im Ring sind wie die entsprechenden Piperidin‐Zucker‐Derivate instabil und reagieren spontan unter Methanolabspaltung. Monosaccharide mit unsubstituierter Iminogruppe im Ring dürften daher kaum in glykosidischer Verknüpfung in Naturstoffen gebunden sein. Aus der Benzyloxycarbonylamino‐Verbindung 11 freigesetztes Methyl‐4‐amino‐4.5‐didesoxy‐L‐xylofuranosid ( 9 ) reagiert sofort zum unsymmetrisch verknüpften Bis‐pyrrolidin‐Zucker 15 . Freie 4.5‐Didesoxy‐4‐methylamino‐L‐xylofuranose ( 22 ) bevorzugt eine Kondensation zum symmetrisch verknüpften Bis‐pyrrolidin‐Zucker der Struktur 23 .