Untersuchungen an Siebenring‐Systemen, XI. Darstellung eingeebneter Tribenzotropone und ihr Vergleich mit bootförmigen Analoga

Die Synthese der eingeebneten dimethano‐verbrückten Tribenzotropone 4a und b wird beschrieben. Reaktivität und Spektren der bootförmigen und der eingeebneten Verbindungen 3 und 4 werden verglichen. Im Gegensatz zu 3 läßt sich 4a an der Carbonylgruppe des Siebenrings nicht nach Huang‐Minlon reduzieren. Beim Übergang von 3 zu 4 beobachtet man sowohl eine langwellige Verschiebung der entsprechenden C = O‐Valenzschwingungen im IR ‐ als auch der Maxima im UV‐Spektrum.