Premium
Übergangsmetall‐Carben‐Komplexe, XLII. Synthese von Cyclopropanderivaten aus α.β‐ungesättigten Carbonsäureestern mit Hilfe von Übergangsmetall‐Carbonyl‐Carben‐Komplexen
Author(s) -
Dötz Karl Heinz,
Fischer Ernst Otto
Publication year - 1972
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19721050427
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Phenyl(methoxy)carben‐pentacarbonyl‐chrom(0) ( 1 ) reagiert bei erhöhter Temperatur mit trans ‐Zimtsäure‐methylester ( 2 ), Fumar‐ ( 3 ) und Maleinsäure‐diäthylester ( 4 ) unter Übertragung des Carben‐Liganden stereospezifisch zu den entsprechenden Methoxy‐phenyl‐cyclopropancarbonsäureestern ( 6 – 8 ). Deren Konfiguration wird durch Analyse der 1 H‐NMR‐Spektren bestimmt. Die IR‐ und Massenspektren der Verbindungen werden diskutiert. Die Umsetzungen der Phenyl(methoxy)carben‐pentacarbonyl‐Komplexe des Chroms(0) ( 1 ), Molybdäns(0) ( 10 ) und Wolframs(0) ( 11 ) mit trans ‐Crotonsäure‐methylester ( 5 ) und Maleinsäure‐diäthylester zeigen einem carbenoiden Übergangszustand entsprechend eine Abhängigkeit des Produktverhältnisses der Cyclopropan‐Isomeren vom Übergangsmetall an.