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1.3‐Dipolare Cycloadditionen, 65. Zur Frage der primären 1.1‐Addition bei den Cycloadditionen der Nitrilium‐ und Diazonium‐betaine 4)
Author(s) -
Huisgen Rolf,
Sustmann Reiner,
Bunge Karlheinz
Publication year - 1972
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19721050423
Subject(s) - chemistry , cycloaddition , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Eine Carben‐ bzw. Azen‐Grenzformel für die Nitrilium‐ und Diazoniumbetaine (1.3‐Dipole mit Doppelbindung in der Sextett‐Schreibweise) läßt eine 1.1‐Cycloaddition als einleitenden Schritt der 1.3‐Dipolaren Cycloaddition denkbar erscheinen. Die Cyclopropan‐ bzw. Aziridin‐Derivate, die dabei als Zwischenstufen der Cycloadditionen des Benzonitril‐[4‐nitro‐benzylids], des Phenyldiazomethans und des 4‐Nitro‐phenylazids an Styrol zu erwarten wären, werden synthetisiert und untersucht. Die 3‐gliedrigen Ringe sind nicht Primärstufen der zu 5‐gliedrigen Heterocyclen führenden Cycloadditionen.