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Eine Tautomerie bei Imidsäure‐chloriden
Author(s) -
Bunge Karlheinz,
Huisgen Rolf,
Raab Rainer
Publication year - 1972
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19721050421
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Abstract N ‐[4‐Nitro‐benzyl]‐benzimidoylchlorid ( 2 ) und 4‐Nitro‐ N ‐benzyl‐benzimidoylchlorid ( 4 ) bilden in Gegenwart von Triäthylamin in Benzol ein 92 : 8‐Tautomerie‐Gleichgewicht. Bei tiefer Temperatur im dipolar‐aprotischen Solvens werden 2 und 4 mit Triäthylamin zu blauen Carbanionen deprotoniert. Die Tautomerie 2 ⇋ 4 wird über α‐Chloralkyl‐azomethine vermittelt, die im Gleichgewicht zu 8–10% auftreten und bei Hydrolyse Benzaldehyd und 4‐Nitro‐benzaldehyd liefern. Die triäthylamin‐katalysierte Tautomerisierung 2 ⇋ 4 läßt sich in Gegenwart von 2.4‐Dinitro‐phenylhydrazin unterdrücken; die erwähnten Zwischenstufen werden abgefangen und in Benzaldehyd‐ und 4‐Nitro‐benzaldehyd‐[2.4‐dinitro‐phenylhydrazon] übergeführt.