1.3‐Dipolare Cycloadditionen, 63. Die Anlagerung aromatischer Nitril‐ylide an Carbonylverbindungen 5)

Benzonitril‐[4‐nitro‐benzylid] und 4‐Nitro‐benzonitril‐benzylid, die aus den Imidoylchloriden 1 und 11 durch 1.3‐Eliminierung von HCl mit Triäthylamin freigesetzt werden, vereinigen sich leicht mit Benzaldehyd oder Mesoxalsäure‐diäthylester, die aktive Dipolarophile sind. Die Einstellung des Tautomeriegleichgewichts 1 ⇋ 11 wird dabei unterdrückt. Aus der Cycloaddition mit Benzaldehyd gehen Paare stereoisomerer Δ 3 ‐Oxazoline hervor, einer einheitlichen Additionsrichtung entsprechend. An Mesoxalsäureester lagern sich dagegen die Nitril‐ylide in beiden möglichen Richtungen an, wobei Δ 2 ‐ und Δ 3 ‐Oxazoline entstehen. Die Bildung zweier Oxazol‐Derivate aus den Nitril‐yliden und Benzoylchlorid kann durch Cycloaddition über Chlor‐dihydrooxazole oder über Benzoyl‐nitril‐ylide durch 1.5‐Dipolare Cyclisierung stattfinden.