Premium
Selektive katalytische Oxydationen, XXXI Raney‐Nickel‐Isomerisierungen von Bicyclo[2.2.1]heptandiolen
Author(s) -
Heyns Kurt,
Rüdiger Günther,
Paulsen Hans
Publication year - 1972
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19721050333
Subject(s) - raney nickel , chemistry , diol , bicyclic molecule , nickel , stereochemistry , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry
Bicyclo[2.2.1]heptandiole lassen sich mit Raney‐Nickel in Wasser oder Essigester bei 60–85° isomerisieren. Es werden bevorzugt 2 endo ‐6 endo ‐Diol 1 in 2 exo ‐6 exo ‐Diol 3 , 2 endo ‐3 endo ‐Diol 4 in 2 endo ‐3 exo ‐Diol 5 und 2 endo ‐5 endo ‐Diol 7 in 2 exo ‐5 exo ‐Diol 9 isomerisiert. Die Reaktion erfolgt über einen gekoppelten Dehydrierungs‐ und Hydrierungsschritt, bei dem eine Ketol‐Zwischenstufe durchlaufen wird. 2 endo ‐3 exo ‐5 exo ‐6 exo ‐Tetrahydroxy‐bicyclo[2.2.1]heptan wurde durch Raney‐Nickel‐Isomerisierung synthetisiert.