Theoretische und spektroskopische Untersuchungen an Indigofarbstoffen, XV Indigo‐Grundchromophorsysteme und Indigo‐Grundchromophor‐Abbausubstanzen aus 1.4.5.8‐tetra‐substituierten Octandionen‐(3.6)

Die 1.4.5.8‐tetrasubstituierten Octandione‐(3.6) dl ‐ 4a , meso ‐ 4b und meso ‐ 4c liefern mit Natriumsulfid das Indigo‐Grundchromophorsystem 6 (X = S) sowie die Indigo‐Grundchromophor‐Abbausubstanzen 8 und 9 . Unter vergleichbaren Bedingungen führen die Umsetzungen von dl ‐ 4a mit Ammoniak bzw. von meso ‐ 4b und meso ‐ 4c mit Methylamin zu den Indigo‐Grundchromophor‐Abbausubstanzen 7 bzw. 10 , 11 und 12 . Konstitution und Konfiguration von 7 – 12 ergeben sich aus einer Analyse ihrer IR‐, NMR‐, UV/S‐ und Massenspektren. 7 und 8 absorbieren deutlich kürzerwellig als 6 (X = NH bzw. S) und bestätigen damit den auf Grund von HMO‐Rechnungen vorausgesagten Verlust der Indigoeigenschaften bei Verkleinerung des mesomeren Systems 1 .