Theoretische und spektroskopische Untersuchungen an Indigofarbstoffen, XIV 1.4.5.8‐Tetrasubstituierte Octandione‐(3.6) als mögliche Vorstufen zu Indigo‐Grundchromophorsystemen | Zendy

Fitjer Lutz | Zendy; Lüttke Wolfgang | Zendy

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Theoretische und spektroskopische Untersuchungen an Indigofarbstoffen, XIV 1.4.5.8‐Tetrasubstituierte Octandione‐(3.6) als mögliche Vorstufen zu Indigo‐Grundchromophorsystemen

Author(s) -

Fitjer Lutz,

Lüttke Wolfgang

Publication year - 1972

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19721050323

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry

Die für Ringschlußversuche zu den Leukoformen 5a – e der Indigo‐Grundchromophor‐systeme 3a – e benötigten 1.4.5.8‐tetrasubstituierten Octandione‐(3.6) 4a – c können durch Addition von Brom bzw. Chlor an die 2.3‐ungesättigten 1.4‐Diketone 8 bzw. 9 dargestellt werden. Die Additionen verlaufen nicht stereoselektiv. Das Diastereoisomerenverhältnis ist stark vom verwendeten Lösungsmittel abhängig. 8 wird durch Umsetzung von 9 mit Silber‐tosylat, 9 durch katalytische Zersetzung des Diazoketons 7 erhalten.

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