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Theoretische und spektroskopische Untersuchungen an Indigofarbstoffen, XIV 1.4.5.8‐Tetrasubstituierte Octandione‐(3.6) als mögliche Vorstufen zu Indigo‐Grundchromophorsystemen
Author(s) -
Fitjer Lutz,
Lüttke Wolfgang
Publication year - 1972
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19721050323
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die für Ringschlußversuche zu den Leukoformen 5a – e der Indigo‐Grundchromophor‐systeme 3a – e benötigten 1.4.5.8‐tetrasubstituierten Octandione‐(3.6) 4a – c können durch Addition von Brom bzw. Chlor an die 2.3‐ungesättigten 1.4‐Diketone 8 bzw. 9 dargestellt werden. Die Additionen verlaufen nicht stereoselektiv. Das Diastereoisomerenverhältnis ist stark vom verwendeten Lösungsmittel abhängig. 8 wird durch Umsetzung von 9 mit Silber‐tosylat, 9 durch katalytische Zersetzung des Diazoketons 7 erhalten.