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Ringschlußreaktionen von 2′‐heterosubstituierten Biphenyl‐2‐diazonium‐Salzen zu (spiro)cyclischen Tetraarylammonium‐Salzen und Tribenz[b.d.f]azepinen
Author(s) -
Hellwinkel Dieter,
Seifert Hermann
Publication year - 1972
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19721050320
Subject(s) - chemistry , oxonium ion , medicinal chemistry , organic chemistry , ion
Neben den im Titel aufgeführten Verbindungen ( 15 – 17, 20, 21 ) wurden analog Phenyl‐2.2′‐biphenylylen‐oxonium‐Salze ( 23 ) und Tribenz[ b.d.f ]oxepin ( 24 ) dargestellt. Auch andere vom Carbazolsystem abgeleitete Alkyl‐aryl‐ammonium‐Salze ( 25, 26, 33 ) waren nach dem gleichen Reaktionsprinzip zugänglich. Die UV‐Spektren dieser Verbindungen ähneln den Spektren von 9.9‐Dimethyl‐fluoren bzw. 9.9′‐Spiro‐bifluoren, die NMR‐Spektren zeigen die dem Stickstoff benachbarten Protonen der 2.2′‐Biphenylylen‐Gruppen bei den N.N ‐Dimethyl‐carbazolium‐Salzen stark entschirmt, bei den Bis‐2.2′‐biphenylylen‐ammonium‐Salzen dagegen stark abgeschirmt.