Desaminierungsreaktionen, X Phenylallyldiazonium‐Ionen und Phenylallylkationen

1‐ und 3‐Phenyl‐allyldiazonium‐Ionen wurden durch alkalische Spaltung der entsprechenden Nitrosoacylamine ( 18 – 20 ) in Methanol erzeugt. Die Zusammensetzung der erhaltenen Äther verglichen wir mit den Reaktionsprodukten des trans ‐1‐Phenyl‐allylkations ( 12 ). 12 wurde durch Ringöffnung des 2‐Phenyl‐cyclopropyldiazonium‐Ions gebildet. Wie die Ergebnisse zeigen, verlaufen die Reaktionen des 1‐Phenyl‐allyldiazonium‐Ions weitgehend über 12 als Zwischenstufe, während für das 3‐Phenyl‐allyldiazonium‐Ion die Beteiligung einer direkten Substitution nachzuweisen ist. Durch Desaminierung erzeugte cis ‐ und trans ‐1‐Phenyl‐allylkationen lagern sich nicht ineinander um. Nur aus dem cis ‐Phenylallyldiazonium‐Ion bzw. ‐kation bildet sich durch intramolekulare elektrophile Substitution Inden.