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Amidoxime, II Redox‐Aromatisierung des 2‐Oximino‐1.2.3.4‐tetrahydro‐chinoxalins und seiner Acylderivate
Author(s) -
Harsányi Kálmán,
Gönczi Csaba,
Korbonits Dezsö,
Tamás József
Publication year - 1972
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19721050311
Subject(s) - chemistry , amidine , medicinal chemistry , nitrene , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Aus 2‐Oximino‐1.2.3.4‐tetrahydro‐chinoxalin ( 1 ) entsteht in siedendem Acetanhydrid 2‐Acetamino‐chinoxalin ( 6 ). Diese eigenartige Aromatisierung vollzieht sich aus dem N 4 . O ‐Diacetylderivat 2a als Zwischenstufe durch eine synchrone Abspaltung der N 4 ‐Acetyl‐ und der Oxim‐Acetoxygruppe als Acetanhydrid. 1 und 3 liefern mit Palladiumkohle in Lösung 2‐Amino‐chinoxalin ( 7 ). 3 gibt rein thermolytisch fast quantitativ 7 ; der Prozeß ist der über Azomethin‐nitrene führenden Umwandlung N 4 ‐substituierter 1.2.4‐Oxadiazolone‐(5) in Amidine analog und wurde jetzt erstmals an kondensierten 1.2.4‐Oxadiazolen beobachtet.