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Über Verbindungen mit Urotropin‐Struktur, IL. Darstellung und Fragmentierung der 5.7‐Dibrom‐adamantan‐carbonsäure‐(2)
Author(s) -
Stetter Hermann,
Tillmanns Volkhard
Publication year - 1972
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19721050239
Subject(s) - chemistry , adamantane , bicyclic molecule , carboxylic acid , medicinal chemistry , nonane , organic chemistry
Es wird eine neue, ergiebige Synthese der Adamantan‐carbonsäure‐(2) ( 5 ), ausgehend von Adamantanon ( 1 ), beschrieben. Durch katalytische Bromierung der Säure in flüssigem Brom erhält man die 5.7‐Dibrom‐adamantan‐carbonsäure‐(2) ( 6 ). Der Beweis für die Substitution in der ‐5 und 7‐Stellung gelingt durch alkalische Fragmentierung von 6 zur 7‐Oxo‐3‐methylen‐bicyclo[3.3.1]nonan‐carbonsäure‐(9) ( 7 ) und anschließende Ozonolyse zur 3.7‐Dioxo‐bicyclo‐[3.3.1]nonan‐carbonsäure‐(9) ( 8 ). Das Fragmentierungsprodukt 7 dient als Ausgangssubstanz für Ringschlüsse zu 1.3.6‐trisubstituierten Adamantanderivaten ( 11 – 13 ).