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Konformationsanalyse, II . Ermittlung der Konformation von Methyl‐4.6‐O‐benzyliden‐D‐idopyranosiden durch kombinierte Auswertung von NMR‐Daten und Berechnung der optischen Drehung
Author(s) -
Paulsen Hans,
Friedmann Michael
Publication year - 1972
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19721050237
Subject(s) - chemistry , anomeric effect , stereochemistry , cyclohexane conformation , crystallography , anomer , molecule , hydrogen bond , organic chemistry
Methyl‐4.6‐ O ‐benzyliden‐α‐D‐idopyranosid ( 2 ) liegt in CHCl 3 bevorzugt in einer C1(D)‐Form 2 , in DMSO/H 2 O in einer „skew‐boat”‐Konformation 5 vor. Methyl‐4.6‐ O ‐benzyliden‐β‐D‐idopyranosid ( 8 ) bevorzugt eine „skew‐boat”‐Konformation 8b . Die Einflüsse der syn ‐1.3‐diaxialen Wechselwirkung und des anomeren Effektes auf die Konformationsgleichgewichte weiterer substituierter Methyl‐4.6‐ O ‐benzyliden‐D‐idopyranoside werden diskutiert. Die Konformationsanalyse erfolgte durch NMR‐Untersuchungen und Vergleich der gemessenen und nach der Methode von Lemieux und Martin berechneten molekularen optischen Drehungen.