Syntheseversuche in der Reihe der 3.6‐Epidithio‐2.5‐dioxo‐piperazin‐Antibiotika Gliotoxin, Sporidesmin, Aranotin und Chaetocin, III. Über die elektrophile Einführung von Alkylgruppen und Schwefel‐funktionen in den 2.5‐Dioxo‐piperazin‐Kern | Zendy

Poisel Hans | Zendy; Schmidt Ulrich | Zendy

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Syntheseversuche in der Reihe der 3.6‐Epidithio‐2.5‐dioxo‐piperazin‐Antibiotika Gliotoxin, Sporidesmin, Aranotin und Chaetocin, III. Über die elektrophile Einführung von Alkylgruppen und Schwefel‐funktionen in den 2.5‐Dioxo‐piperazin‐Kern

Author(s) -

Poisel Hans,

Schmidt Ulrich

Publication year - 1972

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19721050228

Subject(s) - chemistry , alkylation , stereochemistry , electrophile , metalation , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis

L‐Prolyl‐L‐prolinanhydrid ( 4a ) wurde zum Monoanion 5 metalliert, dessen Reprotonierung unter nur geringem Verlust an optischer Drehung wieder 4a ergab. Auch die Alkylierung des Anions 5 lieferte optisch aktives ‐3Äthyl‐L‐prolyl‐L‐prolinanhydrid ( 6 ). Weitere Metallierung und Alkylierung von 6 führte zum inaktiven trans ‐3.6‐Diäthyl‐prolyl‐prolinanhydrid ( 7 ). Das Anion 5 reagierte mit Schwefel und Äthylbromid zum optisch aktiven ‐3Äthylmercapto‐L‐prolyl‐L‐prolinanhydrid ( 11a ). Inaktives trans ‐3.6‐Bis‐äthylmercapto‐prolyl‐prolinanhydrid ( 13 ) entstand durch erneute Metallierung des Mercaptids 10 , Umsetzung mit Schwefel zum Dimercaptid 12 und dessen Dialkylierung.

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