Transanulare Umlagerungen von Cyclodecinylderivaten | Zendy

Hanack Michael | Zendy; Harding Charles E. | Zendy; Derocque JeanLuc | Zendy

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Transanulare Umlagerungen von Cyclodecinylderivaten

Author(s) -

Hanack Michael,

Harding Charles E.,

Derocque JeanLuc

Publication year - 1972

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19721050207

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , boron trifluoride , stereochemistry , organic chemistry , catalysis

Cyclodecin‐(5)‐yl‐[ p ‐nitro‐benzoat] ( 1c ) solvolysiert in wäßr. Äthanol unter transanularer Beteiligung der Dreifachbindung etwa 20mal schneller als cis ‐Cyclodecen‐(5)‐yl‐[ p ‐nitro‐benzoat] (6). Als einziges Reaktionsprodukt wird 1‐Oxo‐decalin ( 5 ) erhalten. Die hohe Umlagerungstendenz von Cyclodecinylderivaten wird auch an verschiedenen anderen Reaktionen nachgewiesen: Cyclodecin‐(5)‐ol‐(1) ( 1b ) wird mit äthanol. Salzsäure quantitativ zu 5 isomerisiert, Cyclodecin‐(5)‐yl‐amin ( 1d ) reagiert mit salpetriger Säure unter teilweiser Umlagerung ebenfalls zu 5 . Cyclodecin‐(5)‐on‐(1) ( 4 ) wird mit Mineralsäuren sowie mit Bortrifluorid in 1‐Oxo‐Δ 4a(8a) ‐octalin ( 14 ) umgelagert. Über vergleichende Versuche an 1‐Methylheptin‐(5)‐yl‐Verbindungen ( 7 ) wird berichtet.

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