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Über Glykoside mit lacton‐bildendem Aglykon, VI. Über Folgeprodukte einer unbekannten genuinen Vorstufe des Ranunculins in Ranunculaceen
Author(s) -
Tschesche Rudolf,
Welmar Karin,
Wulff Günter,
Snatzke Günther
Publication year - 1972
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19721050131
Subject(s) - chemistry , glycoside , stereochemistry , ranunculaceae , botany , biology
Bei der Extraktion von Ranunculus repens ‐ und Helleborus foetidus ‐Pflanzen mit Alkoholen erhielt man anstelle von Ranunculin die β‐D‐Glucopyranoside der zur Extraktion benutzten Alkohole. Bei der Aufarbeitung der Pflanzen nach Hill und van Heyningen entstand dagegen neben Ranunculin ( 1 ) ein Isomeres, als Isoranunculin bezeichnet, für das die Struktur eines 4‐[β‐D‐Glucopyranosyloxy]‐penten‐(2)‐olids‐(5.1) ( 4 ) bewiesen werden konnte. Die schonende Aufarbeitung mit Aceton/Wasser lieferte weder Ranunculin noch Isoranunculin; dafür wurden zwei neue Glykoside, Ranuncosid ( 5 ) und Ranunculosid ( 7 ), erhalten, deren Struktur bestimmt wurde. Alle 4 isolierten Glykoside 1, 4, 5 und 7 kommen als genuine Vorstufe des Protoanemonins nicht in Frage.