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Massenspektrometrische Untersuchung von Analogen des Adenosins
Author(s) -
König Wilfried A.,
Zech Karl,
Uhmann Rainer,
Voelter Wolfgang
Publication year - 1972
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19721050128
Subject(s) - chemistry , hexose , pentose , stereochemistry , fragmentation (computing) , enzyme , organic chemistry , fermentation , computer science , operating system
Die Massenspektren von 23 trifluoracetylierten Adenosin‐Analoga ( 1–23 ), die sich in ihrem Zuckeranteil unterscheiden, weisen bei α‐ und β‐Anomeren charakteristische Intensitätsunterschiede beim Molekül‐Ion sowie bei den Fragment‐Ionen m/e 310 und 424 (bei Pentose‐Derivaten) bzw. m/e 550 und 680 (bei Hexose‐Derivaten) auf. Die Intensitätsunterschiede lassen sich durch sterische Effekte erklären. Die Orientierung der Hydroxylgruppen beeinflußt die Fragmentierung nicht in dem Maße, daß eine systematische Zuordnung möglich ist. Für die Identifizierung der Konformationsisomeren ist die Aufnahme von Vergleichsspektren nötig. Die Ringgröße der Zucker ist durch das Auftreten von einzigartigen, allerdings wenig intensiven Fragment‐Ionen bei m/e 524 und 410 (bei Furanosiden der Pentose‐Derivate), m/e 524 und 295 (bei Furanosiden der Hexose‐Derivate) und m/e 508 und 433 (bei Pyranosiden der Hexose‐Derivate) erkennbar. Substitution an C‐1' ist bei Hexose‐Derivaten durch die Ionen m/e 496 und 386 gekennzeichnet.