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Synthese von Glucuroniden der Flavonoid‐Reihe, IV. Synthese von Chrysin‐7‐β‐D‐glucopyranuronid, ‐7‐β‐D‐neohesperidosid und ‐7‐β‐D‐rutinosid
Author(s) -
Wagner Hildebert,
Aurnhammer Gerold,
Danninger Heinz,
Seligmann Otto,
Pallos Laszlo,
Farkas Lorand
Publication year - 1972
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19721050127
Subject(s) - chrysin , chemistry , acetylation , stereochemistry , bromide , flavonoid , organic chemistry , biochemistry , gene , antioxidant
Durch Kupplung von Chrysin mit α‐Acetobromglucuronsäure‐methylester und Verseifen des dargestellten Vollacetats wurde 5.7‐Dihydroxy‐flavon‐7‐β‐D‐glucopyranosiduronsäure (Chrysin‐7‐β‐D‐glucopyranuronid) ( 2 ) synthetisiert. Chrysin‐7‐β‐D‐neohesperidosid ( 5 ), die unmittelbare Ausgangsverbindung für die Chrysinherstellung, wurde durch Dehydrierung von 5.7‐Dihydroxy‐flavanon‐7‐β‐D‐neohesperidosid‐heptaacetat mit Jod und Kaliumacetat und anschließende Entacetylierung dargestellt. Glykosidierung von Chrysin mit α‐Acetobromrutinose und anschließende Verseifung des Teilacetats ergab Chrysin‐7‐β‐D‐rutinosid ( 7 ).