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Synthesen mit heterocyclischen Aminen, IX. Kondensierte Isochinoline, IX. Synthesen von Pyrimido[2.1‐a]isochinolinen
Author(s) -
Reimlinger Hans,
Billiau Fernand,
Peiren Maurits A.,
Merényi Robert
Publication year - 1972
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19721050113
Subject(s) - chemistry , derivative (finance) , medicinal chemistry , polymer chemistry , economics , financial economics
Bei der Umsetzung von 1‐Amino‐isochinolin ( 1 ) mit α.β‐ungesättigten Carbonsäureestern entstehen 2‐Oxo‐2 H ‐pyrimido[2.1‐ a ]isochinoline 3 . Das 4‐Phenyl‐Derivat 3a wird mit Kaliumpermanganat zum 4‐Oxo‐6‐phenyl‐2‐[ o ‐carboxy‐phenyl]‐3.4‐dihydro‐pyrimidin ( 8 ) oxydiert. Acetessigester liefert mit 1 das Methyl‐Derivat 5b des isomeren 4‐Oxo‐4 H ‐pyrimido[2.1‐ a ]isochinolins. Das aus 1 und Acrylsäureester bereitete Dihydro‐Derivat 6 wird hydrierend gespalten, wobei N ‐[2‐Carbamoyl‐äthyl]‐1.2.3.4‐tetrahydro‐isochinolin ( 7 ) entsteht. Malonsäureester kondensiert mit 1 zum 2.4‐Dioxo‐3.4‐dihydro‐2 H ‐pyrimido[2.1‐ a ]isochinolin ( 10 ) und 1‐Chlor‐isochinolin liefert mit Anthranilsäure ein Benzo‐Derivat 11 der Pyrimido‐isochinoline, das mit Kaliumpermanganat zum 2‐[ o ‐Carboxy‐phenyl]‐chinazolon‐(4) ( 12 ) oxydiert wird.