Synthesen mit heterocyclischen Aminen, IX. Kondensierte Isochinoline, IX. Synthesen von Pyrimido[2.1‐a]isochinolinen | Zendy

Reimlinger Hans | Zendy; Billiau Fernand | Zendy; Peiren Maurits A. | Zendy; Merényi Robert | Zendy

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Synthesen mit heterocyclischen Aminen, IX. Kondensierte Isochinoline, IX. Synthesen von Pyrimido[2.1‐a]isochinolinen

Author(s) -

Reimlinger Hans,

Billiau Fernand,

Peiren Maurits A.,

Merényi Robert

Publication year - 1972

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19721050113

Subject(s) - chemistry , derivative (finance) , medicinal chemistry , polymer chemistry , economics , financial economics

Bei der Umsetzung von 1‐Amino‐isochinolin ( 1 ) mit α.β‐ungesättigten Carbonsäureestern entstehen 2‐Oxo‐2 H ‐pyrimido[2.1‐ a ]isochinoline 3 . Das 4‐Phenyl‐Derivat 3a wird mit Kaliumpermanganat zum 4‐Oxo‐6‐phenyl‐2‐[ o ‐carboxy‐phenyl]‐3.4‐dihydro‐pyrimidin ( 8 ) oxydiert. Acetessigester liefert mit 1 das Methyl‐Derivat 5b des isomeren 4‐Oxo‐4 H ‐pyrimido[2.1‐ a ]isochinolins. Das aus 1 und Acrylsäureester bereitete Dihydro‐Derivat 6 wird hydrierend gespalten, wobei N ‐[2‐Carbamoyl‐äthyl]‐1.2.3.4‐tetrahydro‐isochinolin ( 7 ) entsteht. Malonsäureester kondensiert mit 1 zum 2.4‐Dioxo‐3.4‐dihydro‐2 H ‐pyrimido[2.1‐ a ]isochinolin ( 10 ) und 1‐Chlor‐isochinolin liefert mit Anthranilsäure ein Benzo‐Derivat 11 der Pyrimido‐isochinoline, das mit Kaliumpermanganat zum 2‐[ o ‐Carboxy‐phenyl]‐chinazolon‐(4) ( 12 ) oxydiert wird.

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