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Kondensierte Isochinoline, VII. Synthesen und Reaktionen der s ‐Triazolo[5.1‐ a ]isochinoline
Author(s) -
Reimlinger Hans,
Lingier Willy R. F.,
Vandewalle Jan J. M.,
Merényi Robert
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711041227
Subject(s) - chemistry , isoquinoline , medicinal chemistry , isomerization , electrophile , amidine , polymer chemistry , organic chemistry , catalysis
s ‐Triazolo[5.1‐ a ]isochinoline ( 12 ) werden über N ‐[Isochinolyl‐(1)]‐amidine durch oxydative Cyclokondensation dargestellt. Mit Bleitetraacetat kann die unsubstituierte Verbindung 12d nicht auf diesem Wege bereitet werden, da Oxydation zum 1‐Cyanamino‐isochinolin ( 13 ) erfolgt. Beim Erhitzen des s ‐Triazolo[3.4‐ a ]isochinolins ( 14 ) mit Alkali konkurrieren Isomerisierung zu 12d und Ringspaltung zum 1‐Amino‐isochinolin. 12d tauscht im basischen Medium das Proton in 5‐Stellung gegen Deuterium aus und bildet mit Butyllithium ein bei −70° stabiles Li‐Salz, das bei 20° unter Bildung von 13 zerfällt. Bei −70° unterliegt es jedoch typischen metallorganischen Reaktionen (zu 16a – c ). Die Verbindungen 12 werden selektiv in 5.6‐Stellung hydriert (zu 18 ) bzw. oxydiert (zu 19 ).