Kondensierte Isochinoline, VII. Synthesen und Reaktionen der  s ‐Triazolo[5.1‐ a ]isochinoline | Zendy

Reimlinger Hans | Zendy; Lingier Willy R. F. | Zendy; Vandewalle Jan J. M. | Zendy; Merényi Robert | Zendy

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Kondensierte Isochinoline, VII. Synthesen und Reaktionen der s ‐Triazolo[5.1‐ a ]isochinoline

Author(s) -

Reimlinger Hans,

Lingier Willy R. F.,

Vandewalle Jan J. M.,

Merényi Robert

Publication year - 1971

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19711041227

Subject(s) - chemistry , isoquinoline , medicinal chemistry , isomerization , electrophile , amidine , polymer chemistry , organic chemistry , catalysis

s ‐Triazolo[5.1‐ a ]isochinoline ( 12 ) werden über N ‐[Isochinolyl‐(1)]‐amidine durch oxydative Cyclokondensation dargestellt. Mit Bleitetraacetat kann die unsubstituierte Verbindung 12d nicht auf diesem Wege bereitet werden, da Oxydation zum 1‐Cyanamino‐isochinolin ( 13 ) erfolgt. Beim Erhitzen des s ‐Triazolo[3.4‐ a ]isochinolins ( 14 ) mit Alkali konkurrieren Isomerisierung zu 12d und Ringspaltung zum 1‐Amino‐isochinolin. 12d tauscht im basischen Medium das Proton in 5‐Stellung gegen Deuterium aus und bildet mit Butyllithium ein bei −70° stabiles Li‐Salz, das bei 20° unter Bildung von 13 zerfällt. Bei −70° unterliegt es jedoch typischen metallorganischen Reaktionen (zu 16a – c ). Die Verbindungen 12 werden selektiv in 5.6‐Stellung hydriert (zu 18 ) bzw. oxydiert (zu 19 ).

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