Premium
Kondensierte Isochinoline, IV. Synthesen mit 3‐Brom‐ und 3‐Hydrazino‐ s ‐triazolo[3.4‐ a ]‐isochinolin
Author(s) -
Reimlinger Hans,
Lingier Willi R. F.,
Vandewalle Jan J. M.
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711041223
Subject(s) - isoquinoline , chemistry , medicinal chemistry , anthranilic acid , quinoline , stereochemistry , organic chemistry
Aus 3‐Brom‐ s ‐triazolo[3.4‐ a ]isochinolin ( 2 ) oder dem unsubstituierten s ‐Triazolo[3.4‐ a ]isochinolin und Butyllithium entsteht die bei −70° stabile 3‐Lithium‐Verbindung 4 , die wie das MgBr‐Salz 3 bei Raumtemperatur unter Spaltung des Triazolringes in 1‐Amino‐isochinolin übergeht. Aus 2 und Anthranilsäure wird 13‐Oxo‐13 H ‐isochino[1′.2′ : 3.4]‐ s ‐triazolo[5.1‐ b ]‐chinazolin ( 13 ) bereitet. N ‐Acyl‐Derivate von 3‐Hydrazino‐ s ‐triazolo[3.4‐ a ]isochinolin ( 14 ) lassen sich nicht cyclokondensieren. 14 liefert mit Brenztraubensäureester via Hydrazon 19 das 11‐Oxo‐10‐methyl‐1 1 H‐as ‐triazino[4′.3′:1.5]‐ s ‐triazolo[3.4‐ a ]isochinolin ( 20 ). Der thermische Zerfall von 3‐Azido‐ s ‐triazolo[3.4‐ a ]isochinolin ( 22 ) in Anilin führt zum Benzolazo‐Derivat 23 .