Kondensierte Isochinoline, IV. Synthesen mit 3‐Brom‐ und 3‐Hydrazino‐ s ‐triazolo[3.4‐ a ]‐isochinolin

Aus 3‐Brom‐ s ‐triazolo[3.4‐ a ]isochinolin ( 2 ) oder dem unsubstituierten s ‐Triazolo[3.4‐ a ]isochinolin und Butyllithium entsteht die bei −70° stabile 3‐Lithium‐Verbindung 4 , die wie das MgBr‐Salz 3 bei Raumtemperatur unter Spaltung des Triazolringes in 1‐Amino‐isochinolin übergeht. Aus 2 und Anthranilsäure wird 13‐Oxo‐13 H ‐isochino[1′.2′ : 3.4]‐ s ‐triazolo[5.1‐ b ]‐chinazolin ( 13 ) bereitet. N ‐Acyl‐Derivate von 3‐Hydrazino‐ s ‐triazolo[3.4‐ a ]isochinolin ( 14 ) lassen sich nicht cyclokondensieren. 14 liefert mit Brenztraubensäureester via Hydrazon 19 das 11‐Oxo‐10‐methyl‐1 1 H‐as ‐triazino[4′.3′:1.5]‐ s ‐triazolo[3.4‐ a ]isochinolin ( 20 ). Der thermische Zerfall von 3‐Azido‐ s ‐triazolo[3.4‐ a ]isochinolin ( 22 ) in Anilin führt zum Benzolazo‐Derivat 23 .