Pteridine, XLVIII. Synthese von 7.8‐Dihydro‐, 5.6.7.8‐Tetrahydro‐lumazinen, 5‐Methyl‐7.8‐dihydro‐lumazinium‐Salzen und eines Pteridinium‐betains | Zendy

Pfleiderer Wolfgang | Zendy; Mengel Rudolf | Zendy

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Pteridine, XLVIII. Synthese von 7.8‐Dihydro‐, 5.6.7.8‐Tetrahydro‐lumazinen, 5‐Methyl‐7.8‐dihydro‐lumazinium‐Salzen und eines Pteridinium‐betains

Author(s) -

Pfleiderer Wolfgang,

Mengel Rudolf

Publication year - 1971

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19711041215

Subject(s) - chemistry , sodium borohydride , methyl iodide , medicinal chemistry , iodide , stereochemistry , catalysis , organic chemistry

8‐Substituierte Lumazine werden durch Natriumborhydrid bzw. katalytische Hydrierung glatt zu 5.6.7.8‐Tetrahydro‐lumazinen ( 19 – 26 ) reduziert. Ihre Reoxydation führt im sauren, neutralen und alkalischen Medium zunächst zur 7.8‐Dihydrostufe ( 28 – 33 ), welche abgefangen werden kann. Unter Quartärisierungsbedingungen lassen sich die 7.8‐Dihydro‐lumazine mit Methyljodid bzw. p ‐Toluolsulfonsäure‐methylester in 5‐Methyl‐7.8‐dihydro‐lumazinium ‐Salze ( 34 – 36 überführen. Ihre Neutralisation führt zu Pteridinium‐betainen ( 37 ). Die Strukturen werden anhand von p K ‐Werten und UV‐Spektren diskutiert.

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