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Dimere Halbacetale von 1.6‐Anhydrohexosulosen, II. Darstellung und Strukturaufklärung dimerer Halbacetale von 1.6‐Anhydro‐β‐D‐ lyxo ‐hexopyranosulosen
Author(s) -
Heyns Kurt,
Köll Peter
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711041214
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die 1.6‐Anhydro‐β‐D‐ lyxo ‐hexopyranosulosen 1 und 3 mit zur Carbonylgruppe benachbarten axialen Hydroxylgruppen können unter geeigneten Bedingungen als dimere Halbacetale 4a bzw. 5a isoliert werden. Das Dimere 4a ist unter Bildung eines zentralen 1.4‐Dioxanringes symmetrisch 3.4‐ cis ‐verknüpft. Demgegenüber sind in Verbindung 5a zwei Monomere unsymmetrisch über einen 1.3‐Dioxolanring verbunden. Die Verknüpfung erfolgt 2′.3′‐ cis nach C‐2. Die lyxo ‐Ulose 2 mit zwei zur Carbonylgruppe benachbarten äquatorialen Hydroxylgruppen bildet keine dimeren Halbacetale.