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1.1‐Diphenoxy‐äthane aus kernsubstituierten Vinylphenyläthern und Phenol. Beeinflussung der Reaktivität von Vinylphenyl‐äthern durch organische Elektronenakzeptoren
Author(s) -
Hallensleben Manfred L.
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711041207
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , phenol , chloranil , polymer chemistry , reactivity (psychology) , organic chemistry , medicine , alternative medicine , pathology
Die relative π‐Elektronendichte am α‐Kohlenstoffatom der Vinylgruppe in kernsubstituierten Vinylphenyläthern 1 wird durch starke Elektronenakzeptoren wie Chloranil 2 , 5.6‐Dichlor‐2.3‐dicyan‐benzochinon‐(1.4) oder 2.4.7‐Trinitro‐fluorenon‐(9) erniedrigt, wodurch ein nucleophiler Angriff von Phenol unter Bildung der entsprechenden kernsubstituierten 1.1‐Diphenoxy‐äthane 6 möglich wird. Schwächere Elektronenakzeptoren wie nitrierte Aromaten zeigen keine katalytische Wirkung. Der Einfluß der Elektronenakzeptoren im physikalischen Elektron‐Donor‐Akzeptor‐Komplex ist dem eines chemischen Substituenten im Molekül vergleichbar.