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Nucleophile Substitutionen durch Ersatz der Carbamoyloxygruppe, III. Darstellung von Xanthyl‐ und Thioxanthyl‐estern, ‐äthern und ‐aminen
Author(s) -
Capuano Lilly,
Zander Rita,
Bolourtschi Ali
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711041205
Subject(s) - chemistry , nucleophile , medicinal chemistry , stereochemistry , isocyanate , thio , amine gas treating , catalysis , organic chemistry , polyurethane
Die O ‐Carbamoylderivate 5a, b von Xanthydrol und Thioxanthydrol tauschen unter milden Bedingungen die Carbamoyloxygruppe gegen Nucleophile aus, wobei die bisher noch unbekannten Ester, Äther, Amin‐ und Pyrrol‐Derivate 5c – f , j – n , w – z ; 7a, b gebildet werden. Xanthydrol liefert unter ähnlichen Bedingungen nur 5 y, z letzteres im Gemisch mit Dixanthylpyrrol 8 ,. Xanthydrol und Thioxanthydrol bilden mit Äthoxycarbonylisocyanat unter Eliminierung von CO 2 die Carbamidsäureester 5s, t ; durch deren Verseifung entstehen die noch nicht beschriebenen primären (Thio)Xanthylamine ( 5u, v ).