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Stereochemie einer Claisen‐Umlagerung in der Sterin‐Seitenkette
Author(s) -
Sucrow Wolfgang,
Schubert Birgit,
Richter Wilfried,
Slopianka Marion
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711041133
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , sterol , claisen rearrangement , stereospecificity , amide , side chain , ketene , medicinal chemistry , organic chemistry , biochemistry , catalysis , polymer , cholesterol
Es werden alle Faktoren untersucht, die bei der Claisen‐Umlagerung des Keten‐ O . N ‐acetals 2 zur stereospezifischen Bildung der Sterin‐amide (24 S ,25 R )‐ 3 , (24 R .25 S )‐ 3 , (24 R .25 R )‐ 3 und (24 S ,25 S )‐ 3 und daraus der Sterine (24 S )‐ und (24 R )‐ 4 beitragen. Durch Abbau der Amide 3 wird deren Konfiguration bestimmt und damit auf chemischem Wege bewiesen. daß dem in Cucurbitaceen vorkommenden Sterin 4 die ungewöhnliche (24 S )‐Konfiguration zukommt.