Stereochemie der Claisen‐Umlagerung mit 1‐Dimethylamino‐1‐methoxy‐propen‐(1) | Zendy

Sucrow Wolfgang | Zendy; Richter Wilfried | Zendy

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Stereochemie der Claisen‐Umlagerung mit 1‐Dimethylamino‐1‐methoxy‐propen‐(1)

Author(s) -

Sucrow Wolfgang,

Richter Wilfried

Publication year - 1971

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19711041132

Subject(s) - chemistry , allylic rearrangement , ketene , acetal , double bond , stereochemistry , amide , diastereomer , reagent , allene , medicinal chemistry , polymer chemistry , organic chemistry , catalysis

Bei der Umsetzung der Allylalkohole 2, 7 und 11 mit dem Titelreagens ( 1 ) erhält man mit hoher Stereoselektivität aus den trans ‐Formen die erythro ‐Amide 3, 8 und 12 und aus den cis ‐Formen die entsprechenden threo ‐Amide. Mit diesen Befunden läßt sich ein sesselförmiger Übergangszustand ( 6a, b ) beschreiben und die direkt nicht erfaßbare Z ‐Konfiguration der Keten‐ O . N ‐acetal‐Doppelbindung beweisen.

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