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Stereochemie der Claisen‐Umlagerung mit 1‐Dimethylamino‐1‐methoxy‐propen‐(1)
Author(s) -
Sucrow Wolfgang,
Richter Wilfried
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711041132
Subject(s) - chemistry , allylic rearrangement , ketene , acetal , double bond , stereochemistry , amide , diastereomer , reagent , allene , medicinal chemistry , polymer chemistry , organic chemistry , catalysis
Bei der Umsetzung der Allylalkohole 2, 7 und 11 mit dem Titelreagens ( 1 ) erhält man mit hoher Stereoselektivität aus den trans ‐Formen die erythro ‐Amide 3, 8 und 12 und aus den cis ‐Formen die entsprechenden threo ‐Amide. Mit diesen Befunden läßt sich ein sesselförmiger Übergangszustand ( 6a, b ) beschreiben und die direkt nicht erfaßbare Z ‐Konfiguration der Keten‐ O . N ‐acetal‐Doppelbindung beweisen.