Synthesen von selektiv deuterierten Pentapeptidlactonen und stellungsspezifisch in (α)‐ oder (β)‐Peptidring markierten Actinomycinen

Für NMR‐spektrometrische Konformationsanalysen wurden fünf unterschiedlich deuterierte Pentapeptidlactone ( 9a – e ) und daraus vier selektiv nur im (α)‐ bzw. (β)‐Peptidteil deuterierte Actinomycin C 1 ‐säure‐lacton‐Paare ( 12, 13 ) sowie einige in beiden Peptid‐Gruppen jeweils gleich markierte iso ‐Deutero‐actinomycine ( 15 ) aufgebaut. Lactonisierung von 12, 13 gab acht stellungsspezifisch in (α) oder (β) markierte aniso ‐Deutero‐actinomycine C 1 ( 16, 17 ). Über 15 – 17 gelang erstmals die (α, β)‐stellungsspezifische Zuordnung der NMR‐Signale von Actinomycin C 1 (D) ( 2 ) und eng damit verwandten Actinomycinen wie z. B. C 2 , i‐C 2 und C 3 .