Zum Mechanismus der Dakin‐West‐Reaktion, II. Acylierung von Δ 2 ‐Oxazolinonen‐(5) mit Carbonsäureanhydriden/Pyridin | Zendy

Steglich Wolfgang | Zendy; Höfle Gerhard | Zendy

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Zum Mechanismus der Dakin‐West‐Reaktion, II. Acylierung von Δ 2 ‐Oxazolinonen‐(5) mit Carbonsäureanhydriden/Pyridin

Author(s) -

Steglich Wolfgang,

Höfle Gerhard

Publication year - 1971

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19711041130

Subject(s) - chemistry , acylation , oxazole , pyridine , medicinal chemistry , steric effects , stereochemistry , catalysis , organic chemistry

Bei der Acylierung von Δ 2 ‐Oxazolinonen‐(5) mit Carbonsäureanhydriden/Pyridin entstehen neben 4‐Acyl‐Δ 2 ‐oxazolinonen 2 auch 5‐Acyloxy‐oxazole 4 , [ N ‐Acyl‐dihydropyridyl]‐Δ 2 ‐oxazolinone 5 und 2‐Acyl‐Δ 3 ‐oxazolinone 7 , die sich mehr oder weniger leicht in das thermodynamisch stabilste Acylderivat 2 umwandeln. Als gemeinsame Zwischenstufe wird ein Ionenpaar 6 angenommen, das die spezifische katalytische Wirksamkeit von Pyridinbasen bei der Dakin ‐ West ‐Reaktion zwanglos erklärt. Ist die Umlagerung von 7 in 2 aus sterischen Gründen erschwert, so können unter Dakin ‐ West ‐Bedingungen durch Cycloeliminierung von CO 2 Oxazole 8 entstehen. Weitere „Störreaktionen” wie Acylaustausch und die Bildung eines Imidazolderivates 13 werden diskutiert.

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