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Zum Mechanismus der Dakin‐West‐Reaktion, III. Der Verlauf der Ringöffnung bei der Dakin‐West‐Reaktion eines Oxazolium‐5‐olats
Author(s) -
Knorr Rudolf
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711041129
Subject(s) - chemistry , acetic anhydride , ring (chemistry) , acetic acid , nucleophile , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Im Ring 18 O‐markiertes Oxazolium‐5‐olat 2 reagiert mit Acetanhydrid zu CO 18 O und benzoyl‐markiertem Dakin ‐ West ‐Produkt 11 . In Gegenwart von 0.42 m Essigsäure verläuft der 11 liefernde Anteil der nucleophilen Ringöffnung unter Angriff auf die 2‐ und 5‐Stellung der Zwischenstufe 3 im Verhältnis 40:60; mit 1.58 m Essigsäure beobachtet man nur ca. 14% 2‐Angriff. Das Auftreten von CO 18 O bekräftigt die Rolle von 2 als Zwischenstufe der Dakin ‐ West ‐Reaktion. Die gefundenen Isotopengehalte bestätigen den kinetisch ermittelten Reaktionsmechanismus.