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Gezielte Synthese von Catenanen, XIV. Alkylierung von Polyphenolderivaten, I. Derivate von α.ω‐Bis‐[5.6‐dihydroxy‐3‐alkyl‐phenyl]‐alkanen und α.ω‐Bis‐[4.5‐dihydroxy‐3‐alkyl‐phenyl]‐alkanen
Author(s) -
Schill Gottfried,
Murjahn Klaus
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711041124
Subject(s) - chemistry , alkylation , cyclohexanone , ether , medicinal chemistry , tetrahydrofuran , acetal , butyllithium , metalation , organic chemistry , catalysis , solvent
Die Metallierung der 4‐Alkyl‐veratrole 4 und 10 mit Butyllithium in Äther/Tetrahydrofuran und nachfolgende Alkylierung mit 1.10‐Dibrom‐decan ergibt die Di‐veratrol‐Derivate 5 und 11 . Die dabei als Nebenreaktionen auftretenden Ätherspaltungen können bei Verwendung der Cyclohexanonacetale anstelle der Dimethyläther vermieden werden. So wurde in analoger Reaktionsfolge aus Brenzcatechin‐cyclohexanonacetal und 1.10‐Dibrom‐decan die Verbindung 13 in 76proz. Ausbeute dargestellt. Durch Metallierung des Bis‐acetals 14 mit Butyllithium, gefolgt von einer Alkylierung mit [11‐Brom‐undecyl]‐[tetrahydropyranyl‐(2)]‐äther und Abspaltung der Schutzgruppen, wurden die alkylierten Brenzcatechin‐Derivate 15 und 16 erhalten.