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Über Glykoside mit lacton‐bildendem Aglykon, V. Über Narthesid A und B, zwei diastereomere Lacton‐Glucoside und ihr antibiotische wirksames Aglykon aus Beinbrech ( Narthecium ossifragum Hud.)
Author(s) -
Tschesche Rudolf,
Hoppe HansJoachim
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711041122
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , diastereomer , lactone , glucoside , glycoside , medicine , alternative medicine , pathology
Aus den oberirdischen Pflanzenteilen des Beinbrech ( Narthecium ossifragum Hud.) wurde neben dem daraus bereits bekannten 2‐Methoxy‐buten‐(2)‐olid‐(4.1) ( 1 ) ein racemisches Lacton 2 isoliert, das antibiotische Wirksamkeit gegen Bacillus subtilis zeigte. Die Struktur von 2 konnte als (±)‐4‐Hydroxy‐3‐methoxy‐buten‐(2)‐olid‐(4.1) bestimmt werden. Weiter fanden sich die Glucoside Narthesid A ( 3 ) und B ( 5 ), die nach enzymatischer Spaltung das gleiche Lacton 2 lieferten. Die Struktur des schon bekannten Narthesids A ( 3 ) konnte als (4 S )‐3‐Methoxy‐4‐[β‐D‐glucopyranosyloxy]‐buten‐(2)‐olid‐(4.1) gesichert werden. Narthesid B ( 5 ) ist das zu 3 diastereomere Glucosid mit (4 R )‐Konfiguration.