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Die Disproportionierung von Arylsemicarbaziden
Author(s) -
Heesing Albert,
MüllerMatthesius Reinhard
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711041111
Subject(s) - chemistry , semicarbazide , disproportionation , medicinal chemistry , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
1‐Aryl‐semicarbazide, die durch starke Elektronendonatoren in o ‐ und p ‐Stellung des Arylrestes substituiert sind, werden durch Säuren zu Chinoniminen und Harnstoffen disproportioniert. In Abhängigkeit von ihrer Substitution werden die Chinonimine entweder hydrolysiert oder sie oxydieren ein zweites Molekül Arylsemicarbazid. Die Reaktion ist spezifisch säurekatalysiert und folgt in allen Fällen einem Gesetz 1. Ordnung bezüglich H⊕‐Ionen und Substrat. — Analogien zur Disproportionierung von Hydrazobenzolen und zur Osazon‐Reaktion werden aufgezeigt.