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Zur Orientierung der Addition von Vinyldiazomethan und Diazomethan an Acetylenderivate
Author(s) -
Manecke Georg,
Schenck HansUwe
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711041105
Subject(s) - diazomethane , chemistry , triple bond , conjugated system , stereochemistry , double bond , medicinal chemistry , polymer chemistry , organic chemistry , polymer
Diazomethan ( 1a ) und Vinyldiazomethan ( 1b ) werden an einseitig ( 2a – g ) und doppelseitig ( 2h – k ) substituierte Acetylenderivate addiert. Es wird die Gültigkeit der Orientierungsregel von v. Auwers und Ungemach für diese Additionen überprüft und die Abhängigkeit der Orientierung der Additionen von den Substituenten der Dreifachbindung untersucht. 1b reagiert im Gegensatz zu 1a nur mit carbonylkonjugierten Dreifachbindungen und dabei nur jeweils in eine der beiden möglichen Additionsrichtungen. Der Strukturbeweis für die erhaltenen Pyrazolderivate 3 – 14 erfolgte NMR‐spektroskopisch, für 15 – 18 mit Hilfe chemischer Methoden.