Über die Reaktion von α‐Aminosäure‐ N ‐carbonsäure‐anhydriden mit N ‐silylierten prim. und sek. Aminen

Die Umsetzung von Aminosäure‐ N ‐carbonsäure‐anhydriden ( 1 ) (Oxazolidindionen‐(2.5)) mit N ‐silylierten Aminen führt nicht wie die Reaktion mit Aminen zu Oligo‐ oder Polypeptiden. Als Reaktionsprodukte entstehen N ‐Trimethylsiloxycarbonyl‐aminosäure‐amide ( 2 ) neben Hydantoinsäure‐silylestern ( 12 ), die nach Hydrolyse als Aminosäureamide ( 4 ) und Hydantoinsäuren ( 5 ) isoliert wurden. Die Umsetzung N ‐silylierter N ‐Carbonsäure‐anhydride ( 8/9 ) mit Aminen liefert auf Grund eines raschen Silyl‐Proton‐Austausches dieselben Ergebnisse.