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Über die Reaktion von α‐Aminosäure‐ N ‐carbonsäure‐anhydriden mit N ‐silylierten prim. und sek. Aminen
Author(s) -
Kricheldorf Hans R.,
Greber Gerd
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711041022
Subject(s) - chemistry , silylation , amide , hydrolysis , carboxylic acid , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Die Umsetzung von Aminosäure‐ N ‐carbonsäure‐anhydriden ( 1 ) (Oxazolidindionen‐(2.5)) mit N ‐silylierten Aminen führt nicht wie die Reaktion mit Aminen zu Oligo‐ oder Polypeptiden. Als Reaktionsprodukte entstehen N ‐Trimethylsiloxycarbonyl‐aminosäure‐amide ( 2 ) neben Hydantoinsäure‐silylestern ( 12 ), die nach Hydrolyse als Aminosäureamide ( 4 ) und Hydantoinsäuren ( 5 ) isoliert wurden. Die Umsetzung N ‐silylierter N ‐Carbonsäure‐anhydride ( 8/9 ) mit Aminen liefert auf Grund eines raschen Silyl‐Proton‐Austausches dieselben Ergebnisse.