Über Herstellung und Eigenschaften von 2‐Thioxo‐oxazolidonen‐(5)

Verschiedene Methoden zur Synthese von 2‐Thioxo‐oxazolidonen‐(5) ( 2 ) wurden untersucht; dabei erwies sich nur die Alkoholyse von α‐Isothiocyanato‐carbonsäure‐trimethylsilylestern ( 20 ) als erfolgreich. Die Titelverbindungen 2 sind thermolabil und polymerisieren bei Raum‐temperatur unter Abspaltung von COS zu Polypeptiden. Parallel dazu verläuft eine Isomerisierung zu den stabileren Thiazolidindionen‐(2.5) ( 3 ). In Lösung befinden sich die 2‐Thioxo‐oxazolidone‐(5) ( 2 ) mit geringen Mengen der isomeren α‐Isothiocyanato‐carbonsäuren ( 21 ) im Gleichgewicht. Silylierung von 2 führt schon bei 0° schnell zu einer vollständigen Umlagerung in die α‐Isothiocyanato‐carbonsäure‐trimethylsilylester ( 20 ).