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Über Herstellung und Eigenschaften von 2‐Thioxo‐oxazolidonen‐(5)
Author(s) -
Kricheldorf Hans R.
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711041021
Subject(s) - chemistry , silylation , medicinal chemistry , trimethylsilyl , polymer chemistry , organic chemistry , catalysis
Verschiedene Methoden zur Synthese von 2‐Thioxo‐oxazolidonen‐(5) ( 2 ) wurden untersucht; dabei erwies sich nur die Alkoholyse von α‐Isothiocyanato‐carbonsäure‐trimethylsilylestern ( 20 ) als erfolgreich. Die Titelverbindungen 2 sind thermolabil und polymerisieren bei Raum‐temperatur unter Abspaltung von COS zu Polypeptiden. Parallel dazu verläuft eine Isomerisierung zu den stabileren Thiazolidindionen‐(2.5) ( 3 ). In Lösung befinden sich die 2‐Thioxo‐oxazolidone‐(5) ( 2 ) mit geringen Mengen der isomeren α‐Isothiocyanato‐carbonsäuren ( 21 ) im Gleichgewicht. Silylierung von 2 führt schon bei 0° schnell zu einer vollständigen Umlagerung in die α‐Isothiocyanato‐carbonsäure‐trimethylsilylester ( 20 ).