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Darstellung von Endiolacetaten aus 1.6‐Anhydro‐β‐ D ‐hexopyranosulosen
Author(s) -
Heyns Kurt,
Köll Peter,
Paulsen Hans
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711041014
Subject(s) - chemistry , ketose , acetic anhydride , pyridine , yield (engineering) , diastereomer , stereochemistry , vicinal , regioselectivity , aldose , medicinal chemistry , organic chemistry , glycoside , catalysis , materials science , metallurgy
Die Behandlung der 1.6‐Anhydro‐β‐D‐hexopyranos‐3‐ulosen 1 und 3 mit Acetanhydrid in Pyridin liefert in guter Ausbeute die erythro ‐Endiolacetate 2 und 6 unter regioselektiver Beteiligung der vicinalen axialen Wasserstoffatome. Die threo ‐Acetate 4 und 5 werden nicht beobachtet. Sie können auch nicht aus den freien 4‐ bzw. 2‐Ulosen 7 und 9 gewonnen werden. Durch Acylierung der geschützten Ketose 10 ist es jedoch möglich, das Isopropylidenderivat 11 mit threo ‐Konfiguration darzustellen.