C ‐Nitrosierungen über Silyl‐Derivate | Zendy

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C ‐Nitrosierungen über Silyl‐Derivate

Author(s) -

Birkofer Leonhard,

Franz Manfred

Publication year - 1971

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19711041009

Subject(s) - chemistry , trimethylsilyl , medicinal chemistry , silylation , trifluoroacetic acid , pyrazole , amide , formic acid , nitro , hydrolysis , organic chemistry , catalysis , alkyl

3(5).4‐Bis‐trimethylsilyl‐pyrazol ( 1 ) und 4‐Trimethylsilyl‐pyrazol ( 2 ) werden mit Natriumnitrit in Gegenwart von Trifluoressigsäure zu 4‐Nitroso‐pyrazol ( 3 ) nitrosiert. Ebenso bildet sich 3 aus 1 und Äthylnitrit/Trifluoressigsäure bzw. Isoamylnitrit//Ameisensäure. Mit Isoamylnitrit allein werden bei höherer Temperatur 2 zu 3 , 1 zu 3(5)‐Nitroso‐4‐trimethylsilyl‐pyrazol ( 5 ) und 3 sowie 3(5)‐Trimethylsilyl‐pyrazol ( 4 ) zu 3(5)‐Nitroso‐pyrazol ( 6 ) und 3 umgesetzt. Die Nitrosopyrazole 3 , 5 und 6 lassen sich leicht zu den entsprechenden Nitroverbindungen oxydieren. — Die saure Hydrolyse von 5 und von 3(5)‐Nitro‐4‐trimethylsilyl‐pyrazol ( 7 ) führt zu 6 bzw. zu 3(5)‐Nitro‐pyrazol ( 8 ). — Trimethylsilyl‐benzol und p ‐Trimethylsilyl‐toluol ergeben mit Alkylnitrit//Trifluoressigsäure Nitrosobenzol bzw. p ‐Nitrosotoluol.

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