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Reaktionen mit Benzo‐ und Naphthopyryliumsalzen
Author(s) -
Dimroth Karl,
Odenwälder Heinrich
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711041003
Subject(s) - chemistry , pyridine , medicinal chemistry , isoquinoline , quinoline , ammonia , nucleophile , polymer chemistry , organic chemistry , catalysis
Während Isochromyliumsalze leicht mit Ammoniak oder primären Aminen zu Derivaten des Isochinolins reagieren, versagen analoge, aus der Pyryliumchemie bekannte Ringumwandlungen mit anderen Nucleophilen. Chromyliumsalze lassen sich selbst mit Ammoniak oder primären Aminen nicht mehr in die entsprechenden Chinolin‐Derivate überführen. Naphtho‐[ b ]pyryliumsalze ( 21 und 23 ) dagegen reagieren wieder zu Pyridin‐Derivaten ( 22 bzw. 24 ). In einem Fall wurde mit P(CH 2 OH) 3 auch ein Phosphorin‐Derivat, der erste Vertreter eines 4‐Phospha‐phenanthrens ( 22b , Y = P), dargestellt. Es wird eine einfache Synthese für Naphtho[ b ]pyryliumsalze aus α‐ bzw. β‐Naphthol und α.β‐ungesättigten Ketonen in Gegenwart von Triphenylmethyl‐tetrafluoroborat angegeben. Die Solvatochromie‐Eigenschaften einiger Phenolbetaine der Isochinolinium‐ und der Benzochinoliniumreihe werden beschrieben.