Untersuchungen an Siebenring‐Systemen, IX Chirale Tribenzocycloheptatrien‐(Tribenzo[a. c . e ]cyclohepten‐) und Tribenz[ b . d .f]oxepin‐Derivate | Zendy

Tochtermann Werner | Zendy; Schäfer Dieter | Zendy; Rohr Christa | Zendy

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Untersuchungen an Siebenring‐Systemen, IX Chirale Tribenzocycloheptatrien‐(Tribenzo[a. c . e ]cyclohepten‐) und Tribenz[ b . d .f]oxepin‐Derivate

Author(s) -

Tochtermann Werner,

Schäfer Dieter,

Rohr Christa

Publication year - 1971

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19711040934

Subject(s) - chemistry , cycloheptene , racemization , stereochemistry , ring flip , enantiomer , methanol , ring (chemistry) , medicinal chemistry , organic chemistry

Die Darstellung der Brom ‐9‐ H ‐tribenzo[a. c . e ]cycloheptenon‐ und Brom‐tribenz[ b . d .f]oxepin‐Derivate 4 aus den Dibrommethylen‐oxanorbornenen 2 wird beschrieben und der Mechanismus der Reaktionsfolge 2 → 4 diskutiert. 9‐Hydroxy‐1‐methyl‐9 H ‐tribenzo[a.c.e]cyclohepten carbonsäure‐(3) ( 9b ) und 1‐Methyl‐tribenz[b.d.f]oxepin‐carbonsäure‐(3) ( 9c ), die über 4 zugänglich sind, wurden in Enantiomere getrennt; 9c racemisiert bei Raumtemperatur allerdings rasch durch Ringinversion (Δ G 20.5 ≠= 20.8 kcal/Mol). (+)‐ 9b wird durch Methanol/Schwefelsäure nur verestert, während keine merkliche Bildung des konjugaten „Tribenzotropylium”‐Ions nachzuweisen ist.

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