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Die Addition von Jodmonofluorid an halogenierte Olefine
Author(s) -
Sartori Peter,
Lehnen Anton Josef
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711040920
Subject(s) - chemistry , olefin fiber , medicinal chemistry , double bond , catalysis , yield (engineering) , electrophile , stereochemistry , polymer chemistry , organic chemistry , materials science , metallurgy
Jodmonofluorid ist zur elektrophilen Addition an halogenierte Olefine befähigt. In Abwesenheit von Katalysatoren und Lösungsmitteln führte die Reaktion von JF mit F 2 CCF 2 , F 2 CCFH, F 2 CCH 2 , F 2 CCCl 2 , FClCCCl 2 und F 2 CCFCF 3 in abnehmender Ausbeute zu CF 3 CF 2 J, CF 3 CHFJ, CF 3 CH 2 J, (CF 3 CCl 2 J + CF 2 JCCl 2 F), CF 2 ClCCl 2 J und CF 3 CFJCF 3 , während CF 3 CFCFCF 3 nicht mehr mit JF reagierte. Reaktionen von JF 5 /J 2 ‐Gemischen und F 2 CCF 2 und F 2 CCFCF 3 wurden auf Anlagerung von J 2 an die Doppelbindung und anschließenden Austausch eines Jodatoms gegen Fluor unter Bildung des formal gleichen Anlagerungsproduktes CF 3 CF 2 J und CF 3 CFJCF 3 zurückgeführt. JF 5 konnte als Austausch‐Agens durch SbF 5 ersetzt werden.