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Längerkettige Kohlenhydrat‐Derivate mit reaktiven Endgruppen, VI Ein neuartiger Kohlenhydrat‐Orthoester
Author(s) -
Dijong Ingolf,
Wittkötter Udo
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711040919
Subject(s) - chemistry , orthoester , saponification , methanol , sodium methoxide , stereochemistry , medicinal chemistry , carbohydrate chemistry , organic chemistry
Bei der Reaktion von‐4‐ O ‐Benzyl‐2.3‐ O ‐isopropyliden‐7‐ O ‐ p ‐toluolsulfonyl‐ D ‐glycero‐D‐gulo‐heptonolacton‐(1.5) ( 1 ) mit Kaliumcyanid in Åthanol entsteht neben dem entsprechenden 7‐Cyan‐7‐desoxy‐lacton 2 und dem Äthylester 4 das Äthyl‐4‐ O ‐benzyl‐7‐cyan‐7‐desoxy‐1‐hydroxy‐2.3‐ O ‐isopropyliden‐D‐ glycero ‐D‐ gulo ‐heptopyranosid ( 7 ), ein neuartiger saurer Orthoester, der als gemischtes Anhydrid 6 isoliert wurde. Durch Zemplén‐Verseifung von 6 wurden 7 und durch nachfolgende Umesterung der offenkettige 7‐Cyan‐7‐desoxy‐methylester 8 erhalten. 4‐ O ‐Benzyl‐7‐cyan‐7‐desoxy‐2.3;5.6‐di‐ O ‐isopropyliden‐ D ‐ glycero ‐D‐ gulo ‐octarsäure‐dinitril ( 9 ) liefert mit Natriummethylat in Methanol den Imidsäureester 10 , ein mögliches Ausgangsprodukt für einen weiteren, bei Kohlenhydraten bisher unbekannten Orthoester‐Typ.