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Über Reaktionen von 3‐Phenyl‐2 H ‐azirin mit kumulierten Doppelbindungen
Author(s) -
Woerner Frank P.,
Reimlinger Hans,
Merényi Robert
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711040916
Subject(s) - chemistry , benzophenone , bicyclic molecule , cycloaddition , azirine , ring (chemistry) , stereochemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry , catalysis , organic chemistry
Abstract Die Cycloaddition eines Ketenimids oder Ketens an 3‐Phenyl‐2 H ‐azirin ( 2 ) zum Vierring ist nicht symmetrieerlaubt. Über nicht isolierbare Zwischenstufen verlaufen jedoch Cyclisierungen bzw. Cycloadditionen, die im Falle des Diphenylketen‐ p ‐tolylimids bei gleichzeitiger Oxydation zu einem Gemisch aus Benzophenon, 2‐Oxo‐7‐methyl‐5‐phenyl‐2.3‐dihydro‐1 H ‐1.3‐benzodiazepin ( 11 ) und einem tricyclischen System 10 führen, das beim Erwärmen irreversibel in 11 übergeht. 2 reagiert mit Diphenylketen zum 6‐Phenyl‐2.4‐bis‐diphenylmethylen‐3.5‐dioxa‐1‐aza‐bicyclo[4.1.0]heptan ( 19 ). Die Strukturen werden mit Hilfe der Spektren und z. T. durch Abbaureaktionen zuerteilt.