Nachbargruppen‐Beteiligung und Ringerweiterung bei Heterolysen in der Tricarbonyl‐cyclopentadien‐eisen‐Reihe | Zendy

Herberich Gerhard E. | Zendy; Müller Horst | Zendy

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Nachbargruppen‐Beteiligung und Ringerweiterung bei Heterolysen in der Tricarbonyl‐cyclopentadien‐eisen‐Reihe

Author(s) -

Herberich Gerhard E.,

Müller Horst

Publication year - 1971

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19711040915

Subject(s) - chemistry , cyclopentadiene , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis

Tricarbonyl‐[5‐ endo ‐methyl‐5‐ exo ‐tosyloxymethyl‐cyclopentadien]‐eisen ( 3a ) heterolysiert in (CH 3 CO) 2 O/wäßr. HBF 4 bei 30° unter Nachbargruppen‐Beteiligung der Cyclopentadien‐eisen‐Gruppierung und Ringerweiterung. Das gebildete Tricarbonyl‐[1‐methyl‐cyclohexadienyl]‐eisen‐Kation wird als Hexafluorophosphat 4 mit 80% Ausb. isoliert. Im Gegensatz dazu wird das zu 3a geometrisch isomere Tricarbonyl‐[5‐ exo ‐methyl‐5‐ endo ‐tosyloxymethyl‐cyclopentadien]‐eisen ( 3b ) im gleichen Medium langsam zersetzt unter Bildung von CO und Fe 2+ ‐Salz; komplexe Produkte konnten nicht gefunden werden.

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