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Nachbargruppen‐Beteiligung und Ringerweiterung bei Heterolysen in der Tricarbonyl‐cyclopentadien‐eisen‐Reihe
Author(s) -
Herberich Gerhard E.,
Müller Horst
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711040915
Subject(s) - chemistry , cyclopentadiene , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Tricarbonyl‐[5‐ endo ‐methyl‐5‐ exo ‐tosyloxymethyl‐cyclopentadien]‐eisen ( 3a ) heterolysiert in (CH 3 CO) 2 O/wäßr. HBF 4 bei 30° unter Nachbargruppen‐Beteiligung der Cyclopentadien‐eisen‐Gruppierung und Ringerweiterung. Das gebildete Tricarbonyl‐[1‐methyl‐cyclohexadienyl]‐eisen‐Kation wird als Hexafluorophosphat 4 mit 80% Ausb. isoliert. Im Gegensatz dazu wird das zu 3a geometrisch isomere Tricarbonyl‐[5‐ exo ‐methyl‐5‐ endo ‐tosyloxymethyl‐cyclopentadien]‐eisen ( 3b ) im gleichen Medium langsam zersetzt unter Bildung von CO und Fe 2+ ‐Salz; komplexe Produkte konnten nicht gefunden werden.