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Synthesen mit heterocyclischen Aminen, VI Weitere Synthesen von 7‐Oxo‐7.8‐dihydro‐ S ‐triazolo[4.3‐ a ]pyrimidinen
Author(s) -
Reimlinger Hans,
Jacquier Robert,
Daunis Jacques
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711040908
Subject(s) - chemistry , isomerization , pyrimidine , dimethyl acetylenedicarboxylate , adduct , acetylenedicarboxylate , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , cycloaddition , catalysis
Bei der Reaktion von 3‐Amino‐1.2.4‐triazol ( 1 ) mit Phenylpropiolsäureester entstand das 7‐Oxo‐5‐phenyl‐7.8‐dihydro‐ s ‐triazolo[4.3‐ a ]pyrimidin ( 3b ) und daraus durch Isomerisierung das 5‐Oxo‐7‐phenyl‐4.5‐dihydro‐ s ‐triazolo[1.5‐ a ]pyrimidin ( 4b ). Zum Spektrenvergleich wurden ausgehend von 4‐Hydroxy‐2‐hydrazino‐6‐phenyl‐pyrimidin ( 5 ) die beiden Isomeren 7 und 8 bereitet. Die Reaktion von 1 mit Acetylendicarbonsäure‐dimethylester lieferte die beiden Methoxycarbonyl‐Derivate 9 und 10a isomerer Oxo‐dihydro‐ s ‐triazolo‐pyrimidine, neben wenig 1 : 1‐Addukt 11 . Die Strukturen wurden mit Hilfe der Spektren gesichert.